Eugenol e Isoeugenol

              Bom dia, tudo bem com vocês ? Hoje resolvi sair um pouco dos antibióticos e abordar um pouco de antissépticos, tais como o Eugenol, composto aromático presente no cravo da índia, vamos também abordar o Isoeugenol um composto presente na noz-moscada.

              Mas antes de falar sobre sínteses, estruturas e propriedades, vamos conhecer um pouco da história ligada a estes compostos. Tão raras e valiosas, como uma das especiarias mais comercializada da ''era dos descobrimentos'', vindo da chamada ''ilhas das especiarias'' ilhas minúsculas que cresciam na Indonésia de Maluku. A árvore da noz-moscada, myristica fragans, só crescia em ilhas de bandas e mais ao  norte crescia a Eugenia aromática, o cravo da  índia, um dos únicos lugares do mundo. Durante anos foram comercializada usadas para temperos, pois apesar de serem de famílias de plantas diferentes e seus odores diferentes, possuem semelhanças marcantes a diferença entre estes dois compostos aromáticos esta na presença posição de uma dupla ligação.

Vejamos então representada por uma certa:



Diferença entre as duas moléculas representadas por uma seta

                O aroma destas duas substâncias esta ligada por serem pesticidas naturais, moléculas potentes, o cheiro do cravo da índia pode ser sentindo mesmo a distância o composto esta presente por toda a planta. Sendo então usada em 200 a.C. para refrescar o hálito e o óleo extraído do cravo da índia o Eugenol era apreciado como antisséptico e remédios para dor de dente, até hoje esta presente na odontologia como anestésico. A noz-moscada é usada para fins medicinais na China tratamentos reumáticos e dores de estômago, na Ásia para cólicas. Na Europa é considerada afrodisíaca e soporífera, fato sobre ela interessante é que era usada um saquinho no pescoço durante a peste negra, pois acreditavam que o composto presente na noz-moscada o Isoeugenol espantava as pulgas que transmitiam a bactéria da peste bulgônica.

                O Eugenol  é um forte antisséptico, inibe a proliferação de microrganismo na pele ou mucosa. Usado para desinfetar ferimentos evitando o risco de infecção por bactérias ou germes, contém propriedades bactericidas e antivirais, apresenta efeito sedativo.

O Isoeugenol pode ser sintetizado a partir da isomerização do Eugenol com um base. E após com o ozônio para ter a vanilina ( baunilha ).

Vejamos:

 

Síntese do Isoeugenol formando a vanilina.

O Eugenol e o Isoeugenol são isômeros apresentam formula molecular  C₁₀H₁₂O_{2 ,} e massa molecular 164,02g/mol. O Isoeugenol causa irritações na pele, além de ser nocivo ao DNA.

O Eugenol juntamente com o óxido de Zinco forma o Eugenolato de Zinco podendo ser aplicado diretamente na cavidade dentária que quando em contato com a saliva e o fio dental ocorre uma hidrolise que libera hidróxido de zinco e Eugenol que se difundem para a polpa onde produzem efeitos anti-inflamatórios e anestésicos. Também encontrados em antissépticos bucais e cremes dentais.

Referências bibliográficas:

• AZAMBUJA, W. Óleos Essenciais. Disponível em: <http://www.oleosessenciais.org/>. Acesso em 17 de outubro de 2016. 
• Le Couteur,Penny M. / Burreson,Jay- Os botões de Napoleão,344 págs. Editora: Zahar.
• Escobar, R G. Eugenol: Propriedades farmacológicas e toxicológicas, vantagens e desvantagens de seu uso. Cubana Estomatol, v. 32, 2002.
• MARKOWITZ, K; MOYNIHAN, M; LIU, S. Biologic properties of Eugenol and zinc oxide-Eugenol. A clinically oriented review. Oral Surg. Oral Med. Oral Pathol, v. 73(6), p. 729-37, 1992.