Ácido Ascórbico, A vitamina C

                    Bom dia! Hoje vou dar um pouco de continuidade na história das especiarias, mais, frisando outra visão da mesma época, muitos marinheiros navegavam por meses em mar aberto e com a falta de muitos nutrientes, muitos morreram. Vamos saber um dos motivos que elevaram as taxas de mortalidade da época?

                    Conhecida pela ‘era dos descobrimentos’ a vitamina C fez muita falta na época das especiarias 1519-1522, pois muitos marinheiros morreram pela deficiência de vitamina C no organismo, desencadeando uma doença chamada escorbuto. O escorbuto é uma doença antiga que é causada pela falta de vitamina C no organismo, provoca diarreia, dores na gengiva, mal cheiro, cansaço, dores, inchaço, hemorragia, enfim uma doença devastadora, relatos mostram que nas navegações a maior taxa de mortalidade é devido ao escorbuto, aqueles que adotaram uma dieta antiescorbútica tiveram sucesso em suas viagens. Vamos então conhecer este componente que teve um alto valor no sucesso nas navegações e revolucionou o mundo?

              Estrutura do ácido ascórbico ( ou vitamina C ).

 

                      A origem da palavra vem de duas junções vital (necessário ) e amina (composto orgânico nitrogenado) não temos a presença de nitrogênio mas inicialmente pensava-se que todas as vitaminas tinham ao menos um nitrogênio em sua estrutura. E o complemento C, vem do fato de ela ser a terceira vitamina a ser identificada.

                       Em 1930 a sua estrutura foi sintetizada por Albert Szent-Gyorgyi um médico e bioquímico húngaro,  que descobriu que a páprica húngara era rica em vitamina C, e desprovida de outros açúcares que dificultava sua separação em menos de uma semana ele já tinha preparado mais de um kilo desse cristal branco de forma ainda mais pura. Em 1937 foi reconhecida pela comunidade científica e recebeu o Prêmio Nobel de Medicina pela seu trabalho. Esta é a fórmula molecular e sua massa molar:
  

Fórmula química	C6H8O6
Massa molar	176.09 g mol-1

                        A importância da vitamina C, até hoje existe estudos sobre a importância dessa pequena molécula mas seus benefícios são inúmeros e ainda estão em fase de descobrimento, o ácido ascórbico é vital para a produção de colágeno, uma proteína presente na pele, nos ossos, tendões, ligamentos, vasos sanguíneos     e nos processos de cicatrização, reparos e crescimentos de todas as partes do nosso corpo, sem a vitamina C, as cartilagens, os dentes e os ossos perderiam sua integridade, resumindo é necessária e indispensável.

         Alimentos que contém Vitamina C: Isto mesmo não é só laranja e limão !

Alimentos ricos em vitamina C
 

Referências Bibliográficas:

• Le Couteur,Penny M. / Burreson,Jay- Os botões de Napoleão,344 págs. Editora: Zahar.

• Volker Kuellmer (1991). Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology 4ª ed. : Ascorbic acid (em inglês) 25 John Wiley & Sons. [S.l.]

• https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_asc%C3%B3rbico, <acesso em 24 de outubro de 2016 às 15:00>.

Eugenol e Isoeugenol

              Bom dia, tudo bem com vocês ? Hoje resolvi sair um pouco dos antibióticos e abordar um pouco de antissépticos, tais como o Eugenol, composto aromático presente no cravo da índia, vamos também abordar o Isoeugenol um composto presente na noz-moscada.

              Mas antes de falar sobre sínteses, estruturas e propriedades, vamos conhecer um pouco da história ligada a estes compostos. Tão raras e valiosas, como uma das especiarias mais comercializada da ''era dos descobrimentos'', vindo da chamada ''ilhas das especiarias'' ilhas minúsculas que cresciam na Indonésia de Maluku. A árvore da noz-moscada, myristica fragans, só crescia em ilhas de bandas e mais ao  norte crescia a Eugenia aromática, o cravo da  índia, um dos únicos lugares do mundo. Durante anos foram comercializada usadas para temperos, pois apesar de serem de famílias de plantas diferentes e seus odores diferentes, possuem semelhanças marcantes a diferença entre estes dois compostos aromáticos esta na presença posição de uma dupla ligação.

Vejamos então representada por uma certa:



Diferença entre as duas moléculas representadas por uma seta

                O aroma destas duas substâncias esta ligada por serem pesticidas naturais, moléculas potentes, o cheiro do cravo da índia pode ser sentindo mesmo a distância o composto esta presente por toda a planta. Sendo então usada em 200 a.C. para refrescar o hálito e o óleo extraído do cravo da índia o Eugenol era apreciado como antisséptico e remédios para dor de dente, até hoje esta presente na odontologia como anestésico. A noz-moscada é usada para fins medicinais na China tratamentos reumáticos e dores de estômago, na Ásia para cólicas. Na Europa é considerada afrodisíaca e soporífera, fato sobre ela interessante é que era usada um saquinho no pescoço durante a peste negra, pois acreditavam que o composto presente na noz-moscada o Isoeugenol espantava as pulgas que transmitiam a bactéria da peste bulgônica.

                O Eugenol  é um forte antisséptico, inibe a proliferação de microrganismo na pele ou mucosa. Usado para desinfetar ferimentos evitando o risco de infecção por bactérias ou germes, contém propriedades bactericidas e antivirais, apresenta efeito sedativo.

O Isoeugenol pode ser sintetizado a partir da isomerização do Eugenol com um base. E após com o ozônio para ter a vanilina ( baunilha ).

Vejamos:

 

Síntese do Isoeugenol formando a vanilina.

O Eugenol e o Isoeugenol são isômeros apresentam formula molecular  C₁₀H₁₂O_{2 ,} e massa molecular 164,02g/mol. O Isoeugenol causa irritações na pele, além de ser nocivo ao DNA.

O Eugenol juntamente com o óxido de Zinco forma o Eugenolato de Zinco podendo ser aplicado diretamente na cavidade dentária que quando em contato com a saliva e o fio dental ocorre uma hidrolise que libera hidróxido de zinco e Eugenol que se difundem para a polpa onde produzem efeitos anti-inflamatórios e anestésicos. Também encontrados em antissépticos bucais e cremes dentais.

Referências bibliográficas:

• AZAMBUJA, W. Óleos Essenciais. Disponível em: <http://www.oleosessenciais.org/>. Acesso em 17 de outubro de 2016. 
• Le Couteur,Penny M. / Burreson,Jay- Os botões de Napoleão,344 págs. Editora: Zahar.
• Escobar, R G. Eugenol: Propriedades farmacológicas e toxicológicas, vantagens e desvantagens de seu uso. Cubana Estomatol, v. 32, 2002.
• MARKOWITZ, K; MOYNIHAN, M; LIU, S. Biologic properties of Eugenol and zinc oxide-Eugenol. A clinically oriented review. Oral Surg. Oral Med. Oral Pathol, v. 73(6), p. 729-37, 1992. 

Nistatina

                  Bom dia, tudo bem com vocês? Hoje venho falar da “Nistatina”, usado tanto para fins ginecológicos e quanto para manchas na pele, ela é um antifúngico utilizado para o tratamento de lesões suscetíveis. Encontrada na forma de pomada, creme e líquido muito usado em casos de candidíase oral e vulvovarginal. Em 1940, foi dado a estrutura da penicilina (poste anterior aqui do blog), dando início a ‘era dos antibióticos’. Mas vamos conhecer um pouco da história dos antibióticos, ela foi dividida em 3 partes,  primeira: A era dos alcaloides 1619( fins para tratamento de malária), a segunda: Os compostos sintéticos 1909 (tratamento da sífilis), e a terceira:  Era moderna dos antibióticos 1936, alguns dizem que foi em 1940, por relatos das propriedades da Penicillium notatum, hoje conhecida como penicilina. Muitos estudos da penicilina foram perdidos por causa da 2ª Guerra Mundial. Assim deu-se origem a muitos estudos de mais variadas e utilizadas classes dos antibióticos: os B-lactâmicos. Um desses é a Nistatina. Hoje nos sabemos que os agentes terapêuticos que tiveram sucesso tem propriedades em comum com os que já tinham sido conhecidos, devem exercer atividade microbiana letal ou inibitória, não influenciando nos tecidos do corpo nem em órgãos, estáveis, baixa taxa de excreção, solubilidade livre e boa difusão.

                  A nistatina é de origem bacteriana descoberta em 1950, nova Iorque por Elizabeth Lee Hazen e Rachel Fuller Brown, isolada a partir do microrganismo, Streptomyces noursei. A nistatina inibe o ergosterol, um componente da membrana plasmática fúngica formando poros na membrana onde permite que perda de conteúdo celular, proporcionando a morte do fungo. O ergosterol é encontrado apenas em fungos, portanto a droga não age contra células animais.

Podemos então ver a estrutura molecular da nistatina, fórmula e massa molar.  

 



Fórmula estrutural da Nistatina 

Fórmula Molecular: C₄₇H₇₅NO₁₇ 

Massa Molar : 926.09 g/mol
                         A Nistatina é muito utilizada para o tratamento de candidíase, oral ou vaginal. A candidíase não é considerada uma DST( Doenças Sexualmente Transmissíveis ). Sua transmissão é raramente por relação sexual, devido a presença de um fungo na microbiota (CANDIDA ALBICANS), vaginal. Ocorre logo após a menstruação o relação sexual, devido a baixa imunidade, higiene pessoal, distúrbios no organismo. Sintomas: Corrimento branco, irritações e coceiras.

Nestas duas placas foram observadas o uso de Nistatina em combate a cândida albicans oral. O estudo foi feito em relação ao digluconato de clorhexidina (CHX) e nistatina.



Figura1- Candida albicans




Figura 2- Candida albicans+nistatina +CHX

 









 

 

 

 

 

 

 



Figura3- Formação de halos de inibições, CHX no centro e nistatina ao redor. 

Pode então conclui que a inibição da nistatina é de grande valia, porém o CHX, é mais eficiente por ter um halo de inibição maior que a nistatina em casos orais. No caso de tratamento vaginal é muito eficiente. Este experimento serve para nos mostrar como funciona a ação da nistatina sobre a cândida albicans.

Referências:

1 - Chambers HF, Sande MA, Antimicrobial Agents,, Goodman & Gilman’s The Farmacological Basis of Therapeutics, 1996, Hardman JG, Limbird LE, Molinoff PB, Ruddon RW, Gilman AG eds, cap. 43, pg. 1029.

2 - Livermore DM, Williams JD, b -Lactams: Mode of Action and Mechanisms of Bacterial Resistence, Antibiotics in Laboratory Medicine, 1996, Ed. Williams & Wilkins, Lorian V ed., cap. 12, pg. 502-503. 3 - Greenwood D, Historical Introdution, Antibiotic and Chemotherapy, 1997, Ed. Churchill Livingstone, O'Grady F, Lambert HP, Finch RG, Greenwood D eds, cap. 1, pg. 2-9. 

3 - CANDIDO et al. Determinação da concentração inbitória mínima de Cepacol, Malvona e Periogard, ante a Candida albicans isoladas da cavidade bucal. Revista de Odontologia UNESP. São Paulo, p.79-84, 1996.

 

4 - http://www.visaoacademica.ufpr.br/v4n2/farias.htm, <Acesso em 9 de outubro de 2016>.

Penicilina

               

                   Vocês já pararam para pensar como a expectativa de vida aumento e como ? Bom o uso e os descobrimentos de certos medicamentos facilitaram isso, como no caso da Penicilina um antibiótico sintético que serve para tratar diversas infecções causadas por bactérias. Vejamos então como foi descoberto, sintetizado e quais são os compostos presentes nesta molécula.

Em 1928, havia um médico farmacologista que estudava as bactérias, uma dela era a  Staphylococcus aureus principal responsável pela formação de pus em feridas provocadas por armas de fogo. Alexander Fleming era um bacteriologista que acidentalmente deixou suas placas encima da bancada com esta bactéria, em seu laboratório enquanto saiu de férias. Quando voltou algo muito interessante chamou sua atenção percebeu que um fungo tinha contaminado suas placas e onde este fungo estava presente as bactérias haviam morrido. Ele então começou a estudar sobre este tal fungo , isolou o fungo em outras placas, descobriu que o gênero desse fungo era penicillium, e que mais tarde recebeu o nome de Penicilium notatum o qual sintetizava alguma substância com ação bactericida, iniciando uma busca sobre linhagens e sensibilidade desta substância.

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Na primeira guerra mundial ( 1914-1918 ), muitos morreram por infecções, então somente 12 anos depois era de extrema importância o trabalho de Fleming, dois cientistas Florey e Chain, conseguiram desenvolver uma técnica que permitia a produção da penicilina, pois Fleming descobriu que o composto ativo da penicilina poderia ser  diluído 800 vezes e ainda continuava ativado, sendo uma substância ideal e recebeu o incentivo financeiro. Assim uma revolução na medicina a era dos antibióticos, com o final da guerra pesquisas foram impulsionadas para que pudessem chegar aos dias atuais com antibióticos semissintéticos. Então em 1939, foi isolada a penicilina, mas somente em 1946, foi determinada sua estrutura e sua síntese só foi completada em 1957.

A penicilina é um antibiótico que serve para tratar diversas infecções causadas por bactérias. A penicilina combate vários tipos de bactérias incluindo aquelas que causam infecção de garganta, ouvido, urina, pele, intestinal, sinusite, meningite, pneumonia, febre reumática, infecções sistêmicas que atingem o sangue. Também usada no tratamento de DST, como a sífilis, entre outras. E no prevenção endocardite infecciosa. A penicilina tem sua ação antibiótica porque inibe a síntese da parede celular bacteriana, assim ocorrendo a perda de estrutura e proteção e estabilidade da bactéria , no qual temos a ruptura da membrana plasmática.
Vejamos então os compostos que compõem a molécula de penicilina.

A- anel tiazolidínico

B- anel betalactâmico

R- cadeia lateral

O grupo das penicilinas possui em sua estrutura química o ácido 6-aminopenicilânico (6-APA) e, em sua cadeia lateral, o grupo 6-amino. Podemos então ver o núcleo penicilínico ou anel beta lactâmico, este é o principal responsável pela ação antimicrobiana.
A penicilina mais conhecida é a Benzetacil® (Penicilina Benzatina) que é usada na forma de injeção intramuscular geralmente nas nádegas. Mas há outras variações da penicilina como a Penicilina G cristalina, Penicilina Procaína, Ampicilina, Amoxicilina, Oxacilina, etc.
A penicilina, assim como outros antibióticos, só deve ser usada com indicação e receita médica e durante o período completo indicado pelo médico.

Referências:

FERREIRA, Fabricio Alves. "Fleming e a Penicilina"; Brasil Escola. Disponível em <http://brasilescola.uol.com.br/biologia/fleming-penicilina.htm>. Acesso em 03 de outubro de 2016.

B-Lactam Antibiotics. The background to their use as therapeutic agents by Prof. M. H. Richmond.Department of Bacteriology - University of Bristol, University Walk. Bristol, England.

Nossa capa: Alexander Fleming e a descoberta da penicilina. J. Bras. Patol. Med. Lab.,  Rio de Janeiro ,  v. 45, n. 5, p. I, Oct.  2009 .

RM, Daza Pérez. Resistencia bacteriana a antimicrobianos: su importancia en la toma de decisiones en la práctica diaria. 1998.